Egy fiatal srác, Tom rajong egy olyan utcai sportért, mint a gördeszka versenyzés. Hősünk ma úgy döntött, hogy gyakorol, és az I'm A Skateman játékban te segítesz neki ebben. Előtted a képernyőn látható lesz a karaktered, aki gördeszkán fog állni. Egy bizonyos útvonalon kell utaznia a helyre, amelyet zászló jelez. Útközben különféle akadályok és csapdák lesznek. Annak érdekében, hogy hősöd leküzdje ezeket a veszélyeket, meg kell húznod egy vonalat, amely mentén a karaktered az egérrel utazik. Ha kész, megteszi. Amint a hős a helyére kerül, pontokat kap, és továbblép az I'm A Skateman játék következő szintjére.