Ha egy fiú kerekes dokkolót kap, valószínűleg nem akar otthon ülni és megcsodálni, azonnal elmegy felfedezni az utakat és a járdákat. A Skate Boy játék hőse egy nagyvárosban él, és megengedheti magának, hogy az aszfalton korcsolyázzon. Ám a szülei szigorúan megtiltották neki, hogy az úttestre vagy akár az udvaron kívülre hajtson, így ott kell lovagolnia, ahol a szemeteskonténerek vannak. Akadályként használhatóak átugrással, illetve az udvaron parkoló autókon is. A korcsolyázó fiúk láttán a Poppy Playtime szörnyei is úgy döntöttek, hogy elmennek egy kört, és a Skate Boyban is segítesz nekik átugrani az akadályokat.
