Az ünnepek előtt különösen nőnek a rakományszállítási megrendelések, és Halloween estéjén végig kell vezetni az utakat a Halloween Truck Drivingben. Ez sok érdekes kalandot jelent, még azt is megkockáztatja, hogy egy szellemmel találkozik az út során, ezért érdemes különösen óvatosnak lenni. Hagyja el a bázist, és egy kis távolság megtétele után álljon meg a P betűvel ellátott jelzésnél. Ott átveszi a rakományt, és továbbhalad a következő hasonló jelig, hogy felvegye rakományát. Így szinten teljesíti a feladatot, és továbblép a következőre. A feladatok minden alkalommal nehezebbé válnak, és a nehézség nagyrészt abban rejlik, hogy a Halloween Truck Drivingben egy adott parkolóban le tudjuk parkolni az autót.
