Boy Willie régóta szeretné megtanulni a gördeszkát mesterien. Születésnapjára szülei gördeszkát adtak neki. Ma a srác úgy döntött, hogy elkezd edzeni, és te a Skateboard Wheelie játékban csatlakozol hozzá. Előtted a képernyőn egy városi utcát fogsz látni, amelyen a karaktered fokozatosan egyre gyorsabban halad. Alaposan meg kell néznie a képernyőt. A karakter mozgásának útján különféle akadályokba ütközik. A vezérlőgombok segítségével meg fogja tenni, hogy ő mindet megkerülje mellette. Néhány akadály teljesen elzárja az úttestet. Csak sebességgel kell átugrani őket. Előfordulhat, hogy aranyérmék és egyéb tárgyak vannak az úton, amelyeket be kell gyűjtenie. Pontokat hoznak, és különféle bónuszokat adhatnak a karakterednek.