Obbyt elkapták egy apró bűncselekmény elkövetésén, és börtönbe került, ahol Barry a felügyelő. Az új izgalmas online játékban, a Roblox: Barry's Prison Runban segítened kell a hősnek megszöknie előle. Ön előtt a képernyőn egy kamerát fog látni, amelyben a karaktered található. Olyan tárgyakat kell találnia, amelyekkel Obby feltörheti a zárat. Ezt követően a hőst irányítva titokban átjutsz a börtön területén, megkerülve a térfigyelő kamerákat és elkerülve a biztonsági találkozókat. Útközben különféle hasznos tárgyakat gyűjthetsz össze, amelyekért pontokat kapsz. Amint Obby kiszabadul, a pálya teljes lesz, és továbbléphetsz a következőre a Roblox: Barry's Prison Run játékban.
