A Cuphead nevű pohárfejű ember bajban van. Tökért ment a mezőre, hogy megcsinálja Jack lámpáját, és a ház közelében szerelje fel, de váratlanul belépett egy láthatatlan portálra, és a Halloween világában találta magát. Itt csak a vendégeket kedvelik, hogy megegyék, vagy csak szétszedjék őket, így hősünk szörnyű pánikba esik. Fut, és nem tud megállni, és mégis újra be kell jutnia a portálba, hogy visszatérjen haza. De először sok szinten kell átmennie, átfutva a szomszéd ajtón. Hajtsa át a hős éles töviseken, és győződjön meg róla, hogy gyűjti az érméket, különben az ajtó nem jelenik meg. Amint meglátja, azonnal merüljön el, és ugorjon a Cuphead Halloween következő szintjére.
