Két nővér, Annie és Eliza ma este kettős randira indulnak a pasijaikkal. Az Annie & Eliza Date Night játékban segítenie kell őket, hogy felkészüljenek és felkészüljenek erre az eseményre. Ha lányt választasz, a szobájában találod magad. Egy speciális panel segítségével különféle kozmetikumokat használhat. Segítségükkel sminkelni fogja a lány arcát, majd megcsinálja a haját. Ezt követően, miután kinyitotta a lány szekrényét, a választott ruházati lehetőségek közül választania kell neki. Kiválaszthatja cipőjét és ékszerét a ruhájához. Amikor az egyik nővérnél végez, továbbléphet a másikra.
