A Sailing the Dangerous Sea játékban egy olyan korszakba kerülsz, amikor nem modern hajók száguldoztak a tengereken és óceánokon, hanem csak a vitorla alatt és evezős hajók. Akkoriban nem volt biztonságos a tengeren sétálni, mert a kalózok tomboltak a tengeri utakon, és könnyen kirabolhattak, és ez a legjobb esetben is így van. Hajója értékes rakománnyal indul útnak, ami azt jelenti, hogy a kalózok nem fognak sokáig várni. Hajója egyáltalán nem veszélytelen, fegyverekkel van felfegyverkezve, és készen áll a legénység, az utasok és a rakterekben lévő rakomány védelmére. Amint meglát egy kalóz fregattot, ne habozzon lelőni, különben a kalózok megfulladnak a Sailing the Dangerous Sea-ban.