Egy édes lány, Lolita ma randevúzni megy. A My Sweet Lolita Dress játékban te segítesz neki felkészülni rá. Először is ki kell választania a lány frizuráját, majd ehhez kozmetikai termékekkel sminket kell készítenie. Ezt követően megtekintheti az összes kínált ruházati lehetőséget, amelyek közül választhat. Ezek közül kombinálja azt a ruhát, amelyet a lány felvesz. Alatta már stílusos és gyönyörű cipőket, ékszereket és különféle kiegészítőket fog felvenni.
