Jane hercegnőnek ma több eseményen is részt kell vennie. Mindegyikhez stílusos ruhára van szüksége. A Princess Dress Up játékban te segítesz a lánynak felvenni őket. Maga előtt a képernyőn egy lányt látsz fehérneműben a hálószobájában. A vezérlőpultok bal és jobb oldalon helyezkednek el, amelyek lehetővé teszik bizonyos műveletek végrehajtását a lányon. Először is sminkelned kell az arcát, és meg kell csinálnod a haját. Ezt követően a javasolt ruházati lehetőségek közül kiválaszt egy ruhát neki ízlése szerint. A ruha alatt cipőket, ékszereket és különféle kiegészítőket kell felvennie.
