Elérkeztek a téli ünnepek, és egy Maggie nevű lány nyaralni indul a barátaival. A Diary Maggie: Winter Holiday című új online játékban segítesz neki felkészülni a nyaralására. Egy lány lesz látható a képernyőn előtted, és sminkelned kell az arcát, majd meg kell csinálnod a haját. Ezután kiválaszthat neki egy téli ruhát az Ön ízlése szerint a javasolt ruházati lehetőségek közül. A Diary Maggie: Winter Holiday játékban kiválaszthat cipőt, ujjatlan sálat és egyéb kiegészítőket.
