Obby nem fél a nehézségektől, törekszik rájuk, keresi a parkour legnehezebb útvonalait. Az Obby: Death Run játékban a hősnek sikerült olyan helyet találnia, ahol három különböző nehézségű pálya jelent meg: egyszerű, közepes és nehéz. Obby tapasztalata ellenére nem tud rögtön elindulni egy nehéz pályáról, és ez jó. Egy egyszerű táv gyaloglásával kialakítható a stratégia, az akadályok leküzdésének ritmusa, az ugrások intervalluma és azok erőssége. Mindezt közepes nehézségű pályán, majd kemény módban az Obby: Death Run-ban lehet alkalmazni.
