Anna barátaival együtt ma elmegy nyaralni egy síközpontba. A Happy Ski Dressup játékban segíteni kell neki az utazás felkészülésében. Először is segítenie kell az arcán, és frizura készítésében. Ezt követően egy speciális panel segítségével kiválasztja téli ruháit hősnőnk számára, amelyet utazásra késztet. Ezután a ruházat alatt cipőt, téli kalapot, ujjatlan kesztyűt és egyéb szükséges kiegészítőt kell felvennie.