Annának nem tetszik a hideg, az év nagy részét megpróbálja meleg országokban tölteni, és ilyen boldog lehetősége van. Különösen élvezi, ha Hawaii-on tartózkodik. Az Anna Chic Diva Dressup-ban ezeken az áldott helyeken találkozhat a hősnővel, és segít a hősnőnek új nyári ruhákat választani nyaralásához. A játéknak két módja van: társaság és ingyenes. Az első módban a hősnő megmutatja, mit akar látni magán, és emlékezetből kell választania egy ruhát. Teljes szintek és kinyit újak. A második ingyenes játékmódban hozzáférhet az Anna Chic Diva Dressup játék teljes felszereléséhez és kiegészítőkhöz.