Egy fiatal lány, Diana megismerkedett egy fiatal férfival, és beleszeretett. Ma este a lányunknak randizni kell vele, és a Love Story Diana Dress Up játékban segítesz neki felkészülni erre a találkozóra. A képernyőn maga előtt egy lányt lát, aki szobája közepén áll. Tőle balra lesz egy speciális vezérlőpanel ikonokkal. Mindegyikük felelős bizonyos cselekedetekért. Ennek a panelnek a segítségével különféle kozmetikumok segítségével sminkelni kell a lány arcát. Ezután kiválaszthatja a lány hajszínét, és megcsinálja a haját. Most nézze át az összes javasolt ruházati lehetőséget, és kombináljon egy Diana ruhát. Amikor lányra öltözött, máris választhat neki kényelmes és stílusos cipőt, ékszereket és egyéb kiegészítőket.
