Pico iskoláját követve egyik karakter a másik után jelenik meg, és a Friday Night Funkin vs Cassandra játékban Pico's School egyik legfényesebb antagonistájával - Cassandrával - találkozhat. A lány élénkpiros haja van, frizurája démoni szarvak formájában. A szeme általában fehér, de fekete szegéllyel sárgulhat. A vörös lakkal festett, élesen kihegyezett körmök kissé ijesztőek, de ez nem meglepő, mert a lány a gót-punkok vezetője, és ott a srácok komolyan gondolják, és elviselik a takonyot és a könnyeket. A lány a kék hajú Guy seggét akarja megrúgni Pico számára, akit nemrég legyőzött. A pletykák szerint Cassandra titokban szerelmes Pico-ba. A barátnak nyernie kell a Friday Night Funkin vs Cassandra versenyt.
