A Cool Boy Dress up hőse diák, és imád utazni. A tanulás ebbe nem szól bele, előadásokra jár, más országokba jár és ezáltal tapasztalatokat szerez, alkalmazkodik más kultúrákhoz, hagyományokhoz. A srác világpolgár akar lenni, aki bárhol élhet, és az eszközök megengedik. A következő útra indulva a hős szorgalmasan kiválasztja a ruhásszekrényt, hogy ne nézzen nevetségesnek. Valóban, egy diákkörnyezetben fontos, hogy legyen saját stílusod és arculatod. Segíthetsz a hősnek, és adhatsz néhány tanácsot, ő bízik az ízlésedben a Cool Boy Dress-ben.