A hajón a kapitány a legfontosabb és minden: a legénység tagjainak és az utasoknak hallgatólagosan engedelmeskedniük kell neki. Ezért óriási a felelőssége. A Captains Apprentice-ben egy igazi Harold nevű kapitánnyal fogsz találkozni. Régóta vitorlázik a tengeren, eleinte nagy vonalú hajók voltak az irányítása alatt, de amikor nyugdíjba vonult, már csak a jachtját kezdte kezelni. Unokája, Emily is tengerész akar lenni, és megkéri a nagyapját, hogy tanítsa meg mindenre. Együtt indulnak útnak, melynek során a nagypapa megtanítja unokáját vitorlázni. Csatlakozz, a segítségedre szüksége lesz a Captains Apprentice egy kis csapatának.