Obby nem járt szerencsével, teljesen hamis vád miatt került börtönbe, és bár a futamidő rövid, a hős nem akar időt vesztegetni a börtönben, hanem meg akar szökni és bebizonyítani ártatlanságát úgy, hogy elkapja az igazi bűnözőt az Obby: Escape from Barry-ben. Börtön. Ma egy Barry nevű biztonsági őr van szolgálatban. Kövér és lusta. Amikor elfordul vagy elalszik, futnod kell. Az ágy felett egy lyuk van, a hős beleesik egy alagútba, amely levegőt szállít a kamrákba. Utána pedig cselekedj a körülményeknek megfelelően, és próbálj meg nem az őrök karmai közé kerülni. Miután Barry rájön, hogy a vádjai megszöktek, riasztani fogja az Obby: Menekülés a Barry börtönből című filmben.
