A hercegnők társaságát számos eseményre hívták fel a királyság különféle helyein. A Princess Holiday Choice játékban minden lánynak fel kell vennie a megfelelő ruhát. A játék elején egy kört fog látni, amelyen a zónák láthatók lesznek. Ki kell választania egyet közülük. Így eldöntheti, melyik eseményen látogatja meg először a lányát. Ezt követően az Ön számára biztosított ruházati lehetőségek közül ki kell választania az Ön ízlésének megfelelő ruhát. Alatta cipőt, ékszereket és egyéb kiegészítőket vehet fel.
