A híres Miss Hollywood barátaival együtt kiment a városból a birtokára, hogy ott töltse nyaralását és pihenését. A Miss Hollywood Vacation játékban sokféle szórakozásban részt vehet velük. Mielőtt a játék elején megjelenik a képernyőn, ikonok jelennek meg, amelyekkel ki kell választania egy bizonyos típusú szórakozást. Például érdekes golfpálya lenne. A képernyőn megjelenik egy golfpálya. Az egyik végén labda, a másikban lyuk lesz. Különböző tárgyak helyezkednek el közöttük. Ki kell számolnia az ütés erejét és pályáját, és meg kell valósítania. A tárgyak gömbölyű ricochetjének el kell ütnie a lyukat, így gólt szerez és pontokat kap.
