Ősz jött az udvarra, és egy Caitlin nevű lány úgy döntött, hogy frissíti a ruhásszekrényét. A Caitlyn Dress Up Autumn -ban segítesz neki felkészülni egy bevásárló útra. Egy lány a szobájában látható lesz a képernyőn előtted. Az első lépés az, hogy segítsen neki sminkelni az arcát, és megcsinálja a haját. Ezt követően nyissa ki a szekrényét, és nézze át az összes ruházati lehetőséget. Ezek közül kombinálnia kell a ruhát, amelyet a lány viselni fog. Alatta már cipőt, ékszert és különféle kiegészítőket kell felvennie.
