Eljött a nyár, és egy csoport osztálytárs úgy döntött, hogy találkozik az egyik tengerparti üdülőhelyen. A High School Summer Crush Date játékban neked kell segítenie az osztály lányainak felkészülni erre a találkozóra. Miután kiválasztott egy lányt, elmegy vele egy szépségszalonba. Először is gyönyörű és stílusos manikűrt kell készítenie a kezére. Ezt követően kiválasztja a hajszínét, és elkészíti a haját. Ezt követően kozmetikumok segítségével sminket fog felvinni az arcára. Most hazamész a lányhoz. A kínált ruházati lehetőségek közül ízlése szerint kell kombinálnia a lány ruháját. Alatta már cipőket, ékszereket és különféle kiegészítőket is felvehetünk.
