Caitlyn szokott konzultálni a játékosokkal, a következő stílus kiválasztásával, vagy éppen egy adott alkalomra való öltözék kiválasztásával. De a Caitlyn's Dress School Edition játékban az ok több mint jelentős. Hamarosan kezdődik az új tanév, és itt az ideje, hogy a lány átgondolja, milyen ruhákban fog az órákra menni. Az iskolában, ahol a hősnő tanul, nincs egységes iskolai egyenruha, így a gyerekek hétköznapi ruhában jöhetnek az órára. Az egyetlen feltétel a szerénység és a kényelem. Vessünk egy pillantást Caitlyn gardróbjára, és a Caitlyn's Dress School Edition-ben nem csak ruhákat, hanem kiegészítőket, sőt hajat és cipőt is találhattok valami megfelelőt.
