A hercegnők társasága úgy döntött, hogy elmegy egy éjszakai klubba, hogy pihenjen és szórakozzon. A Princess Cuffing Season játékban mindenkinek segítenie kell, hogy felkészüljenek erre az eseményre. Lány kiválasztásakor a hálószobában találja magát. Mindenekelőtt a smink használatával kell sminkolnia az arcát, majd frizurát készítenie. Ezután a szekrény kinyitása után ki kell választania a ruháját az ízlése szerint. Ezután a ruházat alatt cipőt, ékszereket és egyéb kiegészítőket kell felvennie.
